司马休之作为东晋末代亲王，凭本事给了刘裕最沉重的打击，他当时坐上那个位置，加上名声在外，客观上对刘裕构成了威胁，换作是任何一个人站在刘裕那个位置，都会想方设法除掉他。
东晋末年，先后发生了两次剧变，司马休之的成长历程也和这两次剧变息息相关。
第一次剧变是地方势力派联合起兵反抗朝廷，第二次是桓温的儿子桓玄篡位。
当时晋安帝刚刚登基，但生性愚笨，没有能力掌控朝政，大权落入宗室大臣司马道子和他的儿子司马元显手中。
而东晋内部的格局是这样的：
在朝廷中央，由司马道子掌控朝政，成为权臣，他认为司马尚之与司马休之这哥俩有才略，所以将其引为腹心。
在地方上，各地的封疆大吏拥兵一方，成为地方实力派军阀，当然了，这些地方实力派主要由当时的门阀世家构成。
其中，荆州刺史殷仲堪、兖州刺史王恭和豫州刺史庾楷就是其中的典型代表，实力也比较强大。
司马道子听信心腹王国宝的建议，采取削藩的措施，试图削弱这些地方实力派的势力，结果遭到他们的联手抵制，双方由此剑拔弩张。
不久之后，殷仲堪、王恭和庾楷联合起来，以清君侧为理由，起兵讨伐王国宝。
双方交战之后，由于北府兵名将刘牢之背叛，临阵反水，投降了朝廷，导致王恭战败被捕。
其他两路中，荆州刺史殷仲堪由于不懂军事，于是将兵权交给桓温的儿子桓玄以及大将杨佺期。
王恭战败后，司马休之、司马尚之、司马恢之这哥仨各拥兵马，在与桓玄、杨佺期、庾楷所部交战中，屡次败北。
最后，司马道子采取分化瓦解的策略，以朝廷的名义封桓玄为江州刺史，杨佺期为雍州刺史，这二位原本是殷仲堪麾下的大将，现在一跃成为和殷仲堪平起平坐的人，得到好处之后，停止了军事行动。
这场战乱也由此终止。
战事结束后，司马休之晋升为龙骧将军、襄城太守，镇守历阳（今安徽省和县）。
而桓玄则因为这场战争崛起为新的地方实力派军阀，在此后的日子里，桓玄吞并了殷仲堪和杨佺期的地盘，成为东晋最强的军阀。
此时，桓玄的野心也越来越大，他开始对皇位产生了浓厚的兴趣。
402年，面对桓玄的步步紧逼，掌权的司马元显下令以司马尚之为前锋讨伐桓玄，司马休之也参与此战。
但这哥俩显然不是桓玄的对手，在历阳一战中，司马休之哥俩战败，司马尚之逃跑途中被抓住，最后丢了性命，司马休之则逃往北方的后秦。
他以家中子弟为人质，说动后秦皇帝姚兴同意借兵给他，不过所谓的借兵，并不是真的把后秦军队借给他用，而是允许他自行在关东募兵。
不久之后，司马休之募集数千人马，结果在和桓玄的手下孙无终交战中，再次战败，士卒溃散。
司马休在无奈之下，先是逃往北魏无果后，选择逃往南燕。
但他在南燕很快遭到追杀。
当时，和司马休之一起逃到南燕的刘敬宣、高雅之联合当地世家大族以及鲜卑豪帅，密谋诛杀南燕皇帝慕容备德，然后推司马休之为主。
结果谋划泄密，遭到南燕派兵追杀。
正好此时刘裕起兵讨伐桓玄，并且取得节节胜利，司马休之在逃亡途中得知消息后，当即朝着东晋境内狂奔，一口气逃回了东晋。
刘裕攻破建康后，由于他起兵讨伐桓玄打出的旗号是匡扶晋室，为了团结一切能团结的力量，他声称自己是奉了晋安帝的密诏，于是任命司马遵为大将军，总领百官。
司马休之回到东晋时，正好是司马遵在建康主持日常朝政，于是任命司马休之都督荆益梁宁秦雍六州诸军事，兼任荆州刺史。
不久后，朝廷大军收复荆州，司马休之也走马上任，前往荆州治所江陵。
桓玄被杀后，桓氏家族的桓振起兵反攻荆州，司马休之战败逃往襄阳，后来桓振被灭掉后，有大臣弹劾司马休之，说他作战失利导致江陵失守，应该受到惩处。
为此，朝廷方面将司马休之降职为后将军、会稽内史。
直到八年后，他才有机会再次出镇荆州。
412年，坐镇荆州的刘毅与刘裕争夺权力，引发刘裕发兵讨伐。
刘毅被干掉后，刘裕于是任命司马休之都督荆益梁宁秦雍六州诸军事、平西将军、荆州刺史。
司马休之在荆州的两年时间里，治理得当，工作出色，在当地颇得民心，深受拥戴。
以上，就是司马休之被刘裕搞死之前，大致的事迹。
从这些事迹可知，司马休之这个人虽然说有才略，能力也强，但这种能力更倾向于对州郡的治理方面，而在军事上，他似乎从无胜绩，几乎都是败仗居多。
事实上，刘裕之所以不惜以武力干掉司马休之，就是因为他在荆州干得太出色了，对刘裕构成了威胁。
当时的刘裕已经有了篡位的野心，而司马休之是东晋皇室宗亲，在荆州又颇得民心，这意味着，如果刘裕篡位的话，他司马休之在荆州振臂一呼，能号集强大的武力对付刘裕。
最关键的是，荆州地处东晋首都建康的上游，是一块战略要地，一旦起兵，可顺江而下，直取建康。
而司马休之当时的职务是督荆益梁宁秦雍六州诸军事、荆州刺史。
这个职务，要兵权有兵权，要地盘有地盘，妥妥的地方军阀标准配置，而且还是加强版的，坐在这个位置上，真要是起兵对付刘裕的话，司马休之是完全有资本的。
这就是刘裕的担忧，司马休之在荆州待得越久，实力就越强越稳固，将来有一天，刘裕篡夺东晋江山，自立为帝的话，司马休之会无动于衷吗？显然是不会的。
到那个时候，一旦司马休之以荆州、益州为基地，并且以东晋皇室宗亲的名义，起兵讨伐刘裕，必然能号集大量忠于东晋的各方势力，联合起来进攻刘裕。
所以，司马休之对刘裕来说，就是一个潜在的威胁，而且是致命的，是他称帝路上的障碍，必须除掉。
换作任何一个权臣站在刘裕那个位置，司马休之都必须是要被干掉的对象。
就在刘裕发愁怎么才能收拾掉司马休之时，机会就来了。
司马休之虽然在宗室中，能力突出，在荆州的工作也干得出色，但他有一个不争气的儿子司马文思。
司马文思是个典型的纨绔，此人性情凶暴，在都城建康经常干出各种不法之事，甚至杀人这种事情都没少干。
终于有一天，司马文思闯下了大祸，他仗着家里的势力，擅自杀了朝廷官吏。
此事一出，刘裕十分震怒，当即抓捕了司马文思以及他的所有党羽，在诛杀了司马文思的那些狐朋狗友后，刘裕下令将司马文思本人送到荆州，要求司马休之亲自管教，言辞中暗示司马休之亲自处决儿子司马文思。
这是刘裕在为收拾司马休之寻找借口，如果司马休之亲手杀了司马文思的话，收拾司马休之一事就只能暂时作罢，如果司马休之不肯杀司马文思，那刘裕就有了对司马休之动手的借口。
司马休之显然是不忍心对儿子下手，于是一边上表朝廷，请求废黜司马文思的谯王爵位，贬为庶人，一边给刘裕写信，对自己儿子的所作所为表示歉意。
对此，刘裕大为不悦，随即就命令江州刺史孟怀玉监视荆州的动向，防备司马休之。
不久之后，刘裕派人抓捕了司马休之留在建康城的次子司马文宝以及他兄长的儿子司马文祖，随后将二人赐死。
紧接着，刘裕下令讨伐司马休之。
消息传来，司马休之没有办法，为了自保，他只能集结军队，以武力对抗刘裕。
由于当时的刘裕已经大权在握，完全把皇帝变成了傀儡，长期的专权独断引起了一些忠于晋室大臣的不满。
所以，司马休之起兵后，得到了不少人的支持，雍州刺史鲁宗之干脆起兵响应司马休之。
在开战前期，由于司马休之很得人心，加上防备严密，刘裕派来讨伐的军队屡次战败，其麾下大将徐逵之、王允之、沈渊子、刘虔之这四员大将先后被斩杀。
这是刘裕崛起以来，在战场上遭受到最大的一次打击。
眼看着前线战事失利，刘裕大怒，亲自率军进攻荆州。
但此时司马休之与鲁宗之早已加强了荆州的防备，他们凭借长江天险部署了严密的防线，刘裕如果正面强攻，胜算极低。
此时，唯一的办法就是从一处悬崖峭壁攀岩而上，突袭荆州军方有胜算。
于是，刘裕下令让麾下将领胡藩率部攀岩而上，但那悬崖峭壁几乎是九十度直立的山崖，十分险峻，要想攀登上去，难度也极高。
胡藩顿时就泄了气，根本不敢去，刘裕一怒之下要将其斩首，才逼得胡藩硬着头皮率部攀岩而上。
随后，胡藩带着一支队伍，用短刀在峭壁中凿出小洞，但山体、岩石太硬，凿出的洞只能容纳脚趾，胡藩所部就这样艰难地费尽九牛二虎之力才攀登上去。
这支骑兵攀登上去后，迅速向荆州守军发起突袭，荆州军随即大乱，刘裕果断从正面出击，一举击溃荆州军。
司马休之一看大势已去，当即带着家人跑路，逃往后秦避难，并试图借兵反攻。
然而，后秦虽然给司马休之一家提供了保护，但后秦皇帝姚兴不久便病死。
刘裕随即发兵进攻后秦，司马休之此前和北魏有过联系，于是主动提出前去游说北魏出兵攻打刘裕，但司马休之前脚刚走，后秦就经不住刘裕的军事打击，直接被灭掉。
司马休之于是向北魏投降，但他还没抵达北魏就病死在路上，事后，北魏追赠他为追赠征西大将军、右光禄大夫，谥始平声公。
以上，就是司马休之被刘裕打垮的基本过程。
从本质上来说，司马休之是东晋宗室亲王这个身份，就注定了他必然成为刘裕的眼中钉、肉中刺。
更何况，他在荆州颇得民心，深受拥护，而且手握一方兵权，完全有能力以武力对抗刘裕，是刘裕称帝路上的重大障碍。
所以，站在刘裕的角度，司马休之是必须要除掉的，无论是换做哪个权臣坐在刘裕那个位置，都会这样做。
