1961年3月21日，蒋家迎来了家族第四代的第一个孩子，蒋介石按照家族谱系给他的这个曾孙女取名蒋友梅。
蒋介石的长子是蒋经国，蒋经国的长子是蒋孝文，蒋孝文的长女就是蒋友梅。这位蒋家第四代长公主的降临，给了晚年蒋介石很大的慰藉——尽管自己在事业上经历了失败的苦涩，但家族的繁盛却令他感到安慰。
蒋友梅的父亲蒋孝文和母亲蒋徐乃锦，结识于在美国留学期间。但诞下蒋友梅后不久，两人由于学业还未完成，就匆匆返回了美国，把这个长女交给了蒋经国夫妇抚养长大。
当时蒋经国51岁，已经饱尝人世沧桑，身居残酷诡谲的环境中，他格外需要亲情的抚慰。所以，他和夫人蒋方良对这个从小在自己身边长大的孙女格外疼爱。
蒋友梅7岁的时候，父亲蒋孝文因为遗传糖尿病外加酗酒过度昏迷（一说感染梅毒），从此缠绵病榻19年。蒋经国对这个不成器的儿子爱恨交织，更加把对儿子的爱都转移到了孙女身上。外界一致认为，蒋友梅是蒋经国最宠爱的孙辈。
曾奶奶宋美龄对蒋友梅也是非常喜爱，常在信中夸奖蒋友梅“玲珑聪慧”。
据资深记者郑佩芬记载，蒋友梅在很小的时候，就敢把外国报纸上一些骂蒋经国的话当面复述给蒋经国，蒋经国也不生气，而是耐心聆听并解释，一旁的蒋孝武和蒋经国随从听得一愣一愣的，却不敢插话，更不敢阻止。
富贵无双的家世，加上长辈的疼爱，使得蒋友梅形成了特立独行、耿直自傲、喜欢发表意见的性格。从台北私立复兴小学、中学毕业后，1981年，20岁的蒋友梅只身前往英国留学，在肯特大学学习艺术史。
之后蒋友梅在银行半工半读，获得剑桥大学艺术博士学位。这期间，她结识了自己的终身伴侣伊恩·麦克尔兰（Ian MacLellan），此人是英国王室后裔，在一家保险公司当高管，同样家境优渥。
两人后来生下一女，名叫佐伊·玛丽亚·蒋·麦克莱兰。这个女儿有1/2的英格兰血统，1/4的华人血统，还有1/8的俄罗斯血统和1/8的日耳曼血统。这是因为蒋经国的妻子是俄罗斯人，蒋孝文的妻子是中德混血。
蒋友梅后来虽然在异国定居，但这位蒋家的长公主、姑奶奶却在蒋家拥有十足的影响力和话语权，尤其是蒋经国和蒋孝文这两代人去世后，她就成了蒋家第四代中年纪最大的长辈。对于蒋家的关键事务，蒋友梅有拍板决定权。
比如说著名的“两蒋日记”，蒋家人大都赞同捐献出去，公开出版，以便研究历史之用。蒋经国的三儿媳妇蒋方智怡当时是蒋家辈分最高的，她曾对外声明，赞同把日记捐出去出版。但蒋友梅就是不理不睬，不接受协调，完全不给高自己一辈的蒋方智怡一点面子。就连马英九派人前来说情，也吃了蒋友梅的闭门羹。
外界认为，蒋友梅对曾祖父蒋介石的日记出版与否并不在意，她真正关心的是疼爱她的爷爷蒋经国，蒋经国的日记中有很多“不足为外人道也”的绝密故事，蒋友梅不愿让自己的爷爷和家族因此招人非议。
蒋友梅认为，蒋方智怡和胡佛研究所在处理“两蒋日记”的时候，没有先询问她的意见，没有尊重她的权益，因此要求他们向自己道歉。蒋家这两个女人的较量一度闹得沸沸扬扬，最后蒋友梅胜出，因为她的阻挠，“两蒋日记”至今仍未能出版。
