吴宽的书法主要师承宋代书法家苏轼，他非常推崇苏轼的书法和文学，力求在书法上模仿苏轼的风格。他学习苏轼的笔法，并且能够在此基础上自出新意，形成自己独特的书法风格。吴宽的书法风格被描述为“端庄淳朴，凝重厚实”，一反当时吴中盛行的纤巧妍美的书风。他的书法在苏轼的基础上，更加强调了笔画的“浓颜厚面”，即笔画丰腴、柔中带刚，时出奇倔，沉厚有力。
吴宽的书法在端凝朴实中呈现出一种奇崛姿态，脱离了当时流行的纤巧媚美书风，引领了新的书法风尚。他的书法作品在苏轼的风格上加以改造，呈现出自己的美学元素，如“浓颜厚面”的特征。吴宽的书法对稍后步入书坛的书法家如祝允明、文征明等人产生了影响，在吴门书派形成的过程中起到了奠基作用。
他的书法作品中用笔横画起笔收笔含蓄，线条轻细，多取横势，向右上斜出；竖画短粗，多不露锋，墨色浓厚；撇画稍长，舒展劲健；捺画钩画笔势雄放，形成鲜明的粗细对比。
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