1949年4月，蒋介石特意召见了杜月笙，目的是让杜月笙一起去台湾，可是杜月笙没有去台湾，也不敢留在上海，毕竟干了不少坏事，于是他在去留不得之际，选择暂居香港。
到了香港之后，杜月笙居住在坚尼地台18号，别看杜月笙去了香港，可他在上海的影响依然不小，杜月笙在上海滩很会做生意，凭着重情义好交友的特点，他认识许多金融大才。
他自己也从一个青帮头子，贩卖鸦片、开赌场、开妓院，混入了金融业，身兼数十家公司的董事长，而且还是原中国银行的商股董事，由此不难想象杜月笙对上海金融的影响。
这也是为什么蒋介石如此看重杜月笙的原因，俗话说“龙游浅水遭虾戏”，可是杜月笙即使离开了上海，也依然是“强龙”，杜月笙背后的金融力量是蒋介石的真正目标。
从常理上说，杜月笙毕竟和蒋介石打过几十年的交道，也替蒋介石干了不少事，听从蒋介石的安排似乎是顺理成章的，可是在香港的杜月笙却迟迟不动，这让蒋介石很着急。
尽管杜月笙没有去台湾，却还是在帮蒋介石办事，1949年6月，身在香港的杜月笙写信告诉蒋介石，他将尽力劝阻上海的企业家回到上海，而从香港回到上海的港口也被蒋介石派海军封锁了。
当时大批的企业家逃到香港，以静观时局变化，这些企业家的资金决定了中国金融的未来，因此他们的去向是关键，而杜月笙作为其中代表之一，对其他企业家是一个标杆的作用。
蒋介石要争取的不仅仅是一个杜月笙，更是杜月笙背后的企业家，此时的杜月笙已经是倾向蒋介石的，毕竟他们曾经有着共同的利益，可是台湾方面突然出现了一篇批评杜月笙的文章。
一篇以《本党历史的新页》为题的社论，把杜月笙定义为“买办流氓、土豪劣绅”，这8个字让杜月笙着实吓到了，原来台湾方面是这样评价他的，不禁庆幸自己没去台湾。
这篇报道一出，杜月笙自然就不那么配合蒋介石了，1950年，北京中国银行召开董事会，作为原股东的杜月笙、陈光甫、李铭等人在香港商议，最终有杜月笙决定，派代表去参加会议。
原本这件事是保密的，可最终蒋介石还是知道了，蒋介石为此大为恼火，杜月笙这是明摆着唱反调，蒋介石把那些在香港拉拢杜月笙的人叫到一起，狠狠的批评了一顿。
不少上海企业家陆续返回上海，大量的金融也随之流回上海，蒋介石想架空上海经济的阴谋也破灭，蒋介石这盘大棋没下好，杜月笙这回没当棋子，1951年8月，杜月笙在香港病逝。
