1949年春天之后，国民党已经开始迅速败亡，战场上节节败退，蒋介石不得不考虑退路，一边死鸭子嘴硬，喊着抵抗到底，一边脚底抹油，跑到了台湾。
虽然逃到了孤岛上，但是蒋介石心有不甘，一心想着东山再起。之前，他曾与宋美龄商量逃亡海外，伺机再杀回来，宋美龄却倦怠了，只想安逸度过余生。
蒋介石眼看宋美龄指望不上，也就不再逃亡海外，而是从心腹推荐的西南、海南、台湾三个地方中物色合适的逃亡之地。
西南地区的重庆是祖国的后方，是蒋介石曾经住过的地方。该地区发展良好，地形崎岖，易于防御，但难以攻击。蒋介石想等到合适的时机再发动反击，这可能有其固有的优势。
然而，从地理上讲，我军不可能允许另一个政权在内陆存在，而且西南角离中心太近，随时都有被攻击的可能性。因此，国民党拒绝了这一提议。
琼州海峡将海南岛与大陆隔开，可以作为抵抗我军追击的有效天然屏障。然而，尽管海南岛与大陆隔着一条海峡，但如果大陆真的进攻，这条海峡可能太浅了。
此外，我军可以完全向南移动，包围周围的岛屿。这样，被包围的海南将无法长期维持，甚至可能比西南部更难防御。
因此，蒋介石在助手的分析下，选择台湾岛作为他的最后归宿。当时蒋介石还在犹豫，但浙江大学张其昀教授与他进行了长时间的讨论，这使蒋介石下定决心逃往台湾岛。
因为台湾海峡的距离比较远，海域也很宽。当时我军的空军和海军在攻击台湾没有优势，所以这是蒋介石当时前往台湾的最重要原因，而且台湾岛适合动植物生长，资源比较丰富，农作物完全可以自给自足。即使你空手而去，也没有人会饿死。
更重要的是，海湾岛位于西太平洋通道，是美国在亚太地区部署军事防御的重要地区。如果撤退到这里，寻求美国的帮助也将是有益的。所以当时台湾岛是蒋介石最后的救命稻草。
一九四五年日本投降时，国民党收复了日本对台湾的统治权。当时蒋介石派与自己私交甚好的陈仪前去管理台湾。当时的陈仪是军事委员会委员、二十五集团军总司令，是一个地地道道的军人。
蒋介石敢于将管理台湾的重任交给他，一个重要的原因是他太了解陈仪了。那时候的台湾，被日本人殖民统治了近半个世纪，岛内有很多亲日分子，许多民众也早已习惯了被奴役的生活。陈仪到了之后，独裁与专制的作风，反而让亲日分子不习惯了。
另外，受二战后经济形势影响，台湾通货膨胀厉害，民众生活水平下降。种种因素叠加起来，导致国民党与台湾民众之间关系紧张，军民之间不断爆发冲突，局势逐渐失控，1947年发生了“二二八事件”。
面对失控的局面，陈仪毫无办法，只得求助南京。蒋介石为此对陈仪大失所望，将其撤职，守岛的初代掌权人陈仪就此落幕，陈仪1948年任浙江省政府主席。1949年蒋介石“引退”后，陈仪因人民解放军兵临长江，策动汤恩伯反蒋，事败后解职遭囚。1950年在台北以“通敌叛国罪”被枪决，享年67岁。
蒋介石从战场上抽调兵力平息了乱局。之后，蒋介石将台湾行政区撤销，改成了台湾省政府，派魏道明前去管理。魏道明不是行伍出身，曾长期担任民国政府的南京市市长，擅长立法、政治和经济。
他一到台湾，就抡起三板斧，烧起“三把火”。一是大力解决民生问题，尽力改善民众生活。二是颁布禁枪令，连打猎的枪支也被收缴。三是组织大规模地爱国演讲活动，强调台湾自古以来就是中国不可分割的一部分，痛斥日本侵略者暴行，教育亲日分子。
魏道明管理台湾2年，客观地说，效果还是不错的。1948年，魏道明辞职去美国定居，台湾人对他的评价还是挺高的。
魏道明辞职后，当时，国内形势让蒋介石心力交瘁，于是他又派蒋经国去台湾。但蒋经国的很年轻，蒋介石担心他无法控制宝岛原住民，于是派亲信陈诚1948年底去维护岛上的稳定。
事实上，陈诚是当时国民党的一级上将。他在战场中接连失利，被一群觊觎他的职位的下级军官排斥，好些人都想将陈诚送上军事法庭。
在这个关键时刻，蒋介石建议他去台湾休养。事实上，一方面，这是为了平息其他人的愤怒，另一方面，也是让陈诚帮助自己铺平败亡后的道路。
后来，蒋介石授予陈诚台湾政府主席兼警备总司令的职位，使他能够消除管理台湾后的一切麻烦。就这样，陈诚接管了台湾岛的管理。
1949年3月下旬，蒋介石看到大陆没有希望，开始为逃亡台湾做准备。两个月后，蒋介石乘飞机抵达高雄，开始了亲自对台湾的统治。
看到蒋介石的归来，陈诚识趣自愿退居二线，因为他清楚地了解了自己的身份。无论你做得多好，仍然是为蒋家工作。
虽然陈诚的声望超过任何一位政府主席，许多人甚至国民党内部人士都认为陈诚比蒋经国更适合管理台湾，但聪明的陈诚还是要躲在幕后。
陈诚在官场浮沉多年，他明白功高震主及狡兔死，走狗烹的道理。因此，为了防止蒋介石父子的猜疑和迫害，蒋介石抵达台湾后不久，他就成为了行政院院长。
