在1939年11月，就领土交换问题谈判破裂的苏联与芬兰双方剑拔弩张，在11月30日，苏联一手炮制了曼尼拉炮击事件，正式入侵芬兰。原本苏联高层都认为对付芬兰这个人口只有几百万的国家很快就能胜利，甚至赫鲁晓夫直接说这场进攻就是一次武装游行。但是事实却啪啪打脸，苏联军队被芬军死死地拖在了边境线上动弹不得，面对人员和装备远少于自己的芬军 ，苏军居然接连损兵折将，伤亡人数高达三十万人。虽然苏联最终胜利了，但是也是惨胜，但是冬季战争苏联并非一无所获，他们从战争中学习，并在之后的苏德战争中发挥了巨大作用。
俄国人擅长从战争中学习
苏芬战争让俄国人明白了自己的薄弱之处，并开始积极改革。俄国的一个远超他国的长处就是能够承受远超他国的伤亡，并且可以在战争中迅速学会战争，俗称擅长打烂仗，当然学习的这些学费非常昂贵。在今天的俄乌战争中俄国人依然改不了这个毛病，俄军在一开始打得稀烂，简直都没法看。
尤其是在2022年8–10月份之间被乌克兰两次反攻。但是就当全世界都认为乌克兰将取得卫国战争胜利之后，俄军却又突然支棱了起来，挫败了乌克兰2023年的夏季大反攻，并且一直把战争打到了现在，如果美国和欧洲再不尽全力援助乌克兰，那么俄乌战争打成苏芬冬季战争的可能性非常大。西方只看到了俄军拉胯的一面，却没有看到俄国人通过战争学习战争。
苏芬冬季战争刚刚结束的1940年4月份，苏联红军召开了最高级别军事会议，来检讨对芬兰战争中所获得的经验和教训，并随之开始了改革。前线的政治委员权力被削减，重新提倡军队的纪律，制服、武器装备都为冬季作战而加以改进和更新。另外苏军大批训练滑雪部队，这些都为1941年苏联取得莫斯科保卫战的胜利起到了重要作用。
俄国革命之后才从军的新一代军事人才也在逐渐替换老一辈只知道堑壕战的军官。大多数因为“大清洗”受迫害关押的军官也被释放、逐渐返回军中。其中就有日后在苏德战争中大放异彩的罗科索夫斯基。罗科索夫斯基在1940年刚被释放时还只是一个少将，但等到苏德战争即将结束时他已经是元帅了，对德国的作战中罗科索夫斯基做出的贡献仅次于朱可夫。
冬季战争导致德国误判
苏芬冬季战争的另一个重要影响在于德国对苏联军事力量的误判。德国陆军总参谋部在1939年12月31日一份对苏军的评估报告中写道：“以数量而言，红军是一支庞大的军事力量，但是编制、装备和领导统御统统不合格。领导统御原则良好，但是领导阶层本身太过年轻而缺乏经验。通讯系统差劲，运输工具不佳。
部队良莠不齐，缺乏个性素养，一般的官兵单纯，本质良好刻苦，对微薄的待遇也能感到满足。但是部队在惨烈战争中的战斗素质尚有疑问。苏俄“在数量上远占优势的地面部队，实在不堪与拥有现代化装备与优秀领导者的军队相抗衡”。这样的评价无疑助长了德国人的情敌情绪，从而忽视了对苏联真正战争潜力的重视。
苏芬冬季战争无疑是苏联卖给德国最大的破绽，让德国人产生了苏联军队实力很弱，大而无用的看法。希特勒看到冬季战争的结果之后轻蔑的评价道：“苏联就是一座破房子，我们只需要轻轻踹上一脚，这座房子就会轰然倒塌”。德国人将为他们的傲慢付出代价，在莫斯科战役时德军被苏军的滑雪部队打得抱头鼠窜。
苏联入侵芬兰在道德上是绝对站不住脚的，但是通过这场战争让苏联人学会了该怎么进行冬季作战，这对于之后的苏德战争来说至关重要。冬季战争是苏德战争的一次预演，使得苏联统帅部和领导人斯大林终于意识到了苏军的薄弱点。如果没有这次教训，苏联不可能做出之后的改革，而苏联也将被德国的战车给碾碎。
