从1993年从大卫·莱特曼手中接过深夜秀话筒起，柯南注定要成为美国最重要的“话事人”。
《柯南·奥布莱恩深夜秀》 (1993–2009)、《柯南·奥布莱恩今夜秀》 (2009–2010)、《柯南秀》 (2010–2021)，三档重头节目紧密衔接，他经历了美国电视史的起起落落，28年的时长，更让他成为活跃在美国、工作时间最长的深夜脱口秀主持人。
柯南·奥布莱恩
与许多名嘴的犀利、尖刻、咄咄逼人不同，柯南的主持风格更随性，善于在轻松和沉重话题间无缝切换，充满一种“尴尬、自嘲的幽默”（《纽约时报》）。也正是这种范儿，让他走下电视神坛后很容易融入时下流行的节目模式。
在播客《柯南·奥布莱恩需要朋友》中，他继续随心所欲，即兴创作。他在流媒体Max上还有个旅行节目《柯南·奥布莱恩永不止步》，既像小品，又像他脱口秀时代的街头随机采访，扯闲篇的同时融入了超现实、爱恶搞的一贯作风，反而给他留出更多发挥空间。
在“说说说”这件事上，柯南从未停下来。
播客《柯南·奥布莱恩需要朋友》
在主持2025年奥斯卡典礼之前，柯南上一次如此有热度，还要属去年4月的YouTube脱口秀Hot Ones。当时他作为受访嘉宾出现，按照规则，一边回答问题，一边挑战辣度逐渐升级的香辣鸡翅。
他在这个节目中的表现如此精彩，甚至盖过了他正式回归大众视野这一事实本身。整整30分钟，他让这档节目之前做过的所有努力显得无比苍白。整个采访被他“劫持”了：就在一瞬间，他的白痴人格上身，一边嘲笑主持人肖恩·埃文斯一边往嘴里灌辣酱，越来越不受控制。
脱口秀Hot Ones
这种自甘沦为小丑，对搞笑完全的投入，很难想象还有其他深夜秀主持人能做到。这30分钟为柯南带来上千万点击率，以至于人们开始自发地回顾他的主持生涯，几十年前的喜剧片段也被挖出来（包括给《还珠格格》做英文配音），在社交媒体上流传。
有好几天“柯南·奥布莱恩”是热搜关键词。“很多朋友看了那期Hot Ones之后，以为我（被辣）死了。”柯南说。观众对《柯南·奥布莱恩今夜秀》的冷漠和他在上Hot Ones之后蹿升的人气，这种强烈反差在他看来并非不可理解。
这充分说明2024年的文化运作机制已经变了（网络病毒式传播比起有个固定节目重要多了）；此外也表明，观众对他的最新复出持肯定态度。
深夜秀主持人斯蒂芬·科拜尔（昵称“扣扣熊”）与柯南·奥布莱恩颇有渊源，两人不仅地位相当，私下也有交集。
“扣扣熊”与柯南·奥布莱恩
科拜尔认为，奥布莱恩对深夜秀最大的贡献，是拓宽了这种节目形态荒谬的边界。“只有橡胶鸡，没有刀。”他在一次采访中这样总结柯南的主持风格。
这个总结同样适用于柯南做的一档旅游节目《柯南·奥布莱恩非走不可》。在这档已被流媒体平台Max续订第二季的节目中，每次开场前，都有个柯南在泰国漂流时手拿橡胶鸡的镜头。他像个傻瓜一样，每到一个国家都会被人们嘲笑。
在“扣扣熊”眼里，柯南“可能是除了达纳·卡维之外最有趣的人”。他对奥布莱恩每分钟产生一个笑话的能力叹为观止。
《柯南·奥布莱恩非走不可》
作为一个深夜秀节目主持人，柯南进入播客领域算是比较早的。他2018年创立的播客节目《柯南·奥布莱恩需要朋友》，以高达1.5亿美元的价格出售给了天狼星卫星广播公司（SiriusXM），开了深夜秀主持人退休后继续实现商业价值的先河。
其实尚未离开电视这一行时，柯南就开始布局播客事业：节目形式从最早的与嘉宾对谈，到后来的经典场面再现（比如他在Hot Ones中亮相时旁边那个医生的角色，由长期合作者、编剧何塞·阿罗约扮演）。
1993 年，柯南与大卫·莱特曼
自孩提时代，柯南就是一个焦虑、喜欢过度自省的人。在哥哥卢克的回忆中，每次吃晚餐，餐桌上的盘子和餐具总是响个不停，那是因为柯南体内蕴藏的精力太多，只能用抖腿的方式释放。儿时的柯南就向父母坦陈，自己有焦虑倾向。
“我那亲爱的爸爸曾经说过，如果你愁到极点——他用了‘愁’这个字，我至今记得——好点子就会涌现。”这个段子他讲过几次，每次都会强调“愁”，好像这个字有护身符效果。这一个“愁”字促使他在学生时代出类拔萃。
1985年他从哈佛大学毕业后，顺理成章进入喜剧这一行，并得到为《周六夜现场》和《辛普森一家》写本子的两份工作。某种程度上，他以编剧身份入行只是水到渠成罢了。
很多喜剧演员喜欢将不幸和喜剧天分画等号，认为幽默只是一种生存策略。但是经过多次心理治疗和反省后，柯南已经改变这种看法。他现在倾向于认为，两者没有任何联系，压力太大不会变得更有趣。他对喜剧的理解随之进入一个新境界：“现在回头看，我觉得我最好的点子都来自胡闹。”
《辛普森一家》的第4季第12集《玛吉和单轨铁路》，那是柯南作为编剧最为得意的作品，也是业内公认的该剧历史上最好的一集。
这个点子是他经过洛杉矶奥林匹克大道的广告牌，看到单轨铁路广告后得到的灵感，随即记在便笺纸上：“春田镇将建单轨铁路。霍默喜欢这个主意。玛吉不确定。第一幕：‘欢乐音乐妙无穷’。第二幕：‘伊尔温·艾伦恶作剧’。”他把这个点子带到《辛普森一家》办公室，其他编剧也很喜欢，大家纷纷加笑料。
“这集写得超级容易。”他后来回忆，丝毫不痛苦。
《辛普森第四季》
自从2021年离开深夜秀节目以来，现年61岁的柯南对生死的思考越来越多。“柯南·奥布莱恩不重要。”这就是他对自己的看法。主持脱口秀节目长达近三十年，柯南如今越来越觉得，人们对“不朽”的执着有点过火了。
这个看法是他去年4月份，在纽约一家餐馆接受采访时说的。当时他向记者提议，所有雕像和纪念碑都应该用耐久肥皂建造，那种七年后就会溶解的肥皂。一个月后，柯南又进一步，宣称反对墓葬。
当被问及这是否意味着他想被火化时，柯南说：“我想被丢在沟里，被某个跑步者发现。”占有公墓空间对他而言太自私了，“我说这些是从积极的角度。我们不重要。”
奥斯卡开场秀《我才不会浪费时间》
柯南·奥布莱恩详细报道
请见《环球银幕》4月刊
