2017 年初，李敖身体微恙，本从容前往医院就诊，却迎来晴天霹雳般的诊断结果 —— 患癌。“我竟然得了癌症？这怎么可能！” 李敖难以置信，旋即进行全面体检，残酷的现实摆在眼前：确诊癌症，生命所剩不足三年。82 岁的他，仿佛收到了命运的最后通牒，生活节奏彻底被打乱。
然而，李敖强装镇定，甚至对提前知晓自己的阳寿心怀一丝感激。既然上帝如此安排，他决心好好规划这最后的时光。反复思索后，他认定，与世界上的人一一告别，包括朋友、亲人，乃至仇人，才是最佳选择。
李敖极为看重自己的人生，一心想为其画上完美句号。他对外公开自己身患癌症的消息，并以郑重的姿态，开启与各方的告别之旅。正是在此背景下，主持人鲁豫对他进行了最后一次采访。采访结束时，李敖轻松道别：“我们就此别过，来生再见。” 离世前，他还约见好友马家辉，留下一句话：“家辉，有仇不报的人，必亦是有恩不报的人，你记住我这句话。” 这话，既似对老友的叮嘱，又仿佛是为自己一生睚眦必报的性格做注脚。
李敖的前妻胡因梦，在他眼中近乎仇人。他们的婚姻仅维持了三个月，离婚时纷争不断。此后数十年，李敖对胡因梦的谩骂从未停歇。他主持的一档 70 期节目中，有 50 期都在嘲讽胡因梦，每次都极尽贬损之能事。诸如 “胡因梦便秘，上厕所面目狰狞，让我对她再无兴趣”“胡因梦卸妆后模样不堪，每次出门化妆要一个多小时”“不懂解冻排骨就直接丢进锅里” 等言论，广为流传。
在一次采访中，他还宣称：“我永远不会碰演艺圈人士，我前妻胡因梦就是，他们表情真假难辨，只能靠触摸分辨。” 即便如此，临终前的李敖还是想见胡因梦一面，可他郑重的邀请遭到了拒绝。显然，胡因梦不愿与这个男人再有任何瓜葛，哪怕是最后一面。李敖虽心有不甘，却也无可奈何，毕竟离婚时就是胡因梦执意离开，这份被抛弃的感觉，成了李敖多年来 “放不下” 的根源。
多年来，面对李敖的谩骂，胡因梦极少回应，她的沉默让李敖觉得屈辱。直到 2006 年，胡因梦在《生命的不可思议》一书中回击：“李敖是一个无法诚实面对自己人格失调的人，他永远不会反思自己，一切都是别人的错。” 这一回应堪称有力，直接否定了李敖此前对她的所有指责，要知道，此前李敖一直将自己塑造为这段婚姻中的 “受害者”。
胡因梦拒绝见面，对李敖打击不小。但李敖这一生，历经无数挫折，坐牢、禁书、遭骂，早已练就强大的抗压能力，这点打击尚在他的承受范围之内。生命进入倒计时，李敖手中的笔却未曾停歇，他的职业精神向来为人敬重。即便身患癌症，他仍想践行这份精神。李敖从不相信天才，他有句经典言论：“就像妓女不能靠性欲接客，真正的作家不能靠灵感写作。靠什么呢？靠坚持，靠毅力，靠习惯。而且，这种坚持不是拼命，而是玩命，玩着就把事情做了。” 他坚信勤奋才是作家成功的关键，而非天分。
晚年的李敖选择与第二任妻子王小屯分居，独居山上，每周下山一次，每天仅睡 5 个小时，写作时间长达 16 小时。他一生著作超百本，将别人休闲的时间都投入到了工作中。患脑癌后，李敖愈发珍惜时间，每天仍保持 15 小时的工作时长，他认为只有这样，才不枉此生。然而，重病之人本应静养，过度工作只会让病情恶化。很快，李敖的身体不堪重负，只能依靠鼻饲管进食，无法自行行走，需由看护推着轮椅出行。他挑选看护的标准是年轻、漂亮。
在李敖生命的最后时光，第二任妻子王小屯很少公开露面，外界甚至误以为她在李敖重病、临终时都未陪伴左右。这其实是误解，王小屯自与李敖结婚以来，一直低调行事，未外出工作，专心在家相夫教子，偶尔帮忙校对文稿。她与李敖年龄相差近 30 岁，共同话题有限。而且，李敖婚内出轨（此事后被儿子爆出）并有私生女，王小屯难免心生怨言。
再加上李敖对亲情较为淡漠，这些因素致使他们的感情受到影响。前期王小屯未公开露面，或许是李敖对她的保护；后期则可能出于她个人意愿。此外，与前妻胡因梦相比，王小屯极为平凡，这也是她鲜为人知的原因之一。或许正因与王小屯感情有隔阂，重病中的李敖口中常念着另一个女人 —— 小蕾。
小蕾是李敖刻骨铭心的爱人，他们相爱时，李敖事业处于低谷，小蕾却不离不弃。1971 年，李敖入狱长达十年，小蕾苦等多年，最终不堪压力，嫁给了李敖的朋友。李敖十分理解小蕾，坐牢时最担忧的就是她的生活。小蕾无疑是李敖一生的挚爱，也是他的 “爱而不得”，难怪临终前他会不断呢喃小蕾的名字。
去世前几个月，李敖身着蓝色病服，手腕戴着蓝色手环，这位曾被视为 “斗士” 的作家，最终被病魔击败。在阳光明媚的日子里，他会让看护为他戴上墨镜、休闲帽，出去晒太阳。
当癌细胞扩散至全身，李敖痛苦到了极点，无法正常进食，仅靠鼻饲管输入流质食物维持营养。他身体浮肿严重，但眼神依旧清亮，心态平和，坦然面对生老病死。为避免私生女因遗产问题闹事，他提前立下遗嘱：“本人所有之著作之著作权，均已赠与王志慧，该著作待李戡有能力经营时，全数移转予李戡，以为发扬。” 遗嘱还规定，100 多万保险金受益人为李戡，女儿李文每月可获 1000 美元，直至 70 岁，若诉诸法律或骚扰李戡一家，则丧失该权利。
李敖生前就料到私生女李文会在遗产问题上发难。李文是李敖与昔日台大校花王尚勤的女儿，自幼由祖母抚养，后赴美。李敖去世时，她定居北京。李文性格最像李敖，却不受父亲待见，她试图亲近父亲，却遭冷漠对待。李敖深知女儿的性格，李文在北京定居期间，有上百次诉讼记录，足以彰显其嚣张跋扈。
2018 年 3 月 18 日，距离确诊癌症一年多后，李敖在几声 “小蕾” 的呼唤中，溘然长逝，享年 83 岁。李敖离世后，媒体热闹非凡，众人争论不休，试图为他盖棺定论。然而，争论无果，世人发现，尊崇李敖者视他为大师，贬损他的人则将他视为一文不值。甚至有人评价他 “曾为人杰，终成小丑”。李敖的一生究竟该如何评判，这个答案，只能留待后世给出。
