张学良作为民国最风流的“官二代”，一生有过多段花月韵事，先后与五个女人有过爱恨纠葛，其中最早和他有过亲密关系的，是他的表嫂，两人偷偷交往过大半年时间，后来在父亲张作霖的干涉下，张学良被迫与表嫂分开，这段青涩的恋情自此无疾而终。
1916年，张学良在张作霖的安排下，迎娶了吉林富商于文斗的女儿于凤至，在旁人看来，两人是郎才女貌、天作之合，但实际上，张、于二人属于包办婚姻，张学良和于凤至完全没有任何感情基础，仅仅只是奉父母之命搭伙过日子，全无恩爱可言。
1922年，张学良前往天津出公差，期间他经人介绍认识了谷瑞玉，谷瑞玉同样出身豪门，受过良好的教育，懂英文、知西学，和张学良有很多共同语言。张学良对谷瑞玉很是喜爱，于是便和她暗结私情，成了“地下夫妻”，张学良的随从甚至一度称谷瑞玉为“如夫人”。不过谷瑞玉并不满足于此，她一直想要正式嫁给张学良，名正言顺的当“张夫人”，但张学良却碍于社会舆论，不敢贸然缔结第二段婚姻。于是张、谷二人便因此逐渐生出嫌隙，开始吵架、闹矛盾，最终分道扬镳。
1928年，张学良又在北京结识了赵一荻，此人在香港读过书，也是个知书达理的新女性，无论谈吐还是气质均属上乘，张学良对她是一见钟情，随即对她展开了猛烈追求。三个月后，“少帅”成功俘获了赵一荻的芳心，两人一时如胶似漆，整日出双入对、黏在一起，感情非常好。
另外一边，于凤至虽然对丈夫出轨很是不满，但她毕竟是个旧社会女性，一直遵循着“妻为夫纲”的观念，所以也就默许了张学良背叛自己的事实。1929年，张学良和赵一荻公开了恋情，成为张家事实上的“二太太”。此后数十年间，于凤至和赵一荻轮流陪伴在张学良身边，与他同甘共苦，一起在民国乱世浮沉、起落。
除开我们以上所讲的四个女人之外，还有一个叫蒋士云的名媛与张学良有过暧昧。蒋士云是苏州人，天生带有一股江南女子的温婉，青年时她曾前往法国留学，精通英语、法语以及德语，而且她还很懂为人处世，极其善于交际、建立人脉资源。1927年，蒋士云学成回国，随后在父亲的安排下，开始广泛参与北京、上海的名流聚会，并很快靠着美貌和才学闯出了一些名气。
1930年，蒋士云在上海百乐汇遇到了张学良，彼时的张学良是蒋介石的“结义兄弟”，官拜国民政府海陆空军副司令，威望极盛，蒋士云早就听说过张学良的大名，于是她便主动上前和张学良搭话，并主动给张学良留了联系方式。此后一段时间，蒋士云不断主动接触张学良，约张学良一起外出游玩、看电影，久而久之，两人便产生了情愫，谈起了男女恋爱。
1931年，蒋士云即将再度前往欧洲深造，临别之际，张学良向她做出承诺，等她再度回国之际，自己会将迎娶她，让她名正言顺的当“张太太”。只可惜计划赶不上变化，几年后当蒋士云归来之时，张学良的身边已经完全被于凤至和赵一荻霸占，根本没有蒋士云的位置，蒋士云为此勃然大怒，她和张学良大吵一架，随即斩断情缘，往后不再钟情。
1932年，蒋士云与一位银行家结婚，两人的婚后生活很是和谐、幸福。抗战爆发后，蒋士云为了躲避战乱，便和丈夫一起迁居美国纽约，自此与张学良断了联系。直至1979年，蒋士云到台湾出公差，当时张学良正好被囚禁在台北，于是蒋士云便顺道去看望了这位老朋友，两人久别重逢，心中百般滋味难以言说，最终只能拥抱在一起嚎啕大哭。1990年，张学良重获自由，他当即乘坐飞机前往美国，先是与蒋士云住了3个月。
1991年，张学良转往夏威夷居住，此后他一直过着逍遥自在的生活，每天以钓鱼、打高尔夫球为乐，2001年，张走到了人生的尽头，时年一百零一岁。再说蒋士云，她的丈夫早早去世，她晚年一直孤身生活，少有人情来往，2013年，她被查出患上了癌症，医生建议她手术治疗，但她委婉拒绝了医生，一再坚持药物治疗，同年9月，她因病情恶化去世，时年九十二岁。
