现年42岁的蔡卓妍在2023年与交往了六年的男友石恒聪分手，之后一直再没有新的恋情曝光。直至农历新年期间为电影《祥赌必赢》宣传被问及感情时的时候，她以“有点复杂”来形容自己的感情生活，简言之就是有新的进展，只是目前还不好说。殊不知道，这个有点复杂，指的就是与前任石恒聪之间的关系。根据香港媒体报道，蔡卓妍从2024年开始就被石恒聪再度追求，并且是发起猛攻式地追求，最终不敌对方的攻势，答应重拾旧好。
蔡卓妍在2023年宣布与石恒聪分手，当时分手的原因众说纷纭，有指两人相恋多年，男方并无结婚的打算，仍然很贪玩，也有指港姐季军梁超怡介入两人的感情，所以导致蔡卓妍退出。不管哪种说法，总之蔡卓妍的确大方承认了分手的消息。而蔡卓妍与钟欣潼在2024年全面忙于在各个地区的巡演，看起来似乎很忙碌，根本就没有空闲的时间，结果石恒聪在2024年3月就突然“浪子回头”，觉得还是旧爱好，于是结束了与梁超怡的感情，发起猛攻追求蔡卓妍，最终破镜重圆。
两人重拾旧好的消息一直以低调的姿态处理，没有对外公开，即便一同出席了友人的派对，也没有表现得过于亲密，一度令友人以为两人的关系是“分手还是朋友”。而据报道蔡卓妍在答应复合之后不许石恒聪以男友的身份出现在工作人员面前，所以过去一年的四处巡演，基本上都看不到石恒聪的身影，恋情才没有被曝光。唯一一次被现场发现是在2024年11月，当时蔡卓妍以形象大使的身份出席马场活动，石恒聪也在马场，两人碰面并没有面面相觑，蔡卓妍还大方与对方打招呼，表现得若无其事。
蔡妍卓对这段失而复得的感情低调处理，是因为有前车之鉴。之前过于高调，引发外界高度关注，加之石恒聪从前的经历，所以她才决定改变相处模式，以低调的方式进行。媒体称蔡卓妍这一次奉行顺其自然的态度，不打算公开恋情，也暂时不考虑结婚。早几日在为电影《祥赌必赢》宣传的时候，蔡卓妍被问及感情生活，她的回应是“有点复杂，有些问题等简单了再说”。其实如果真的没有恋情发生，她可以直接回应还是单身，而她这么回应显然就是给自己留了后路，只是暂不适宜现在公开。
蔡卓妍与石恒聪是经过朋友介绍而认识。石恒聪的身份是高富帅，是现实版的富三代。出身很好的他是香港麻将大王石鉴辉的后人，这个家族曾经以经营麻将馆连锁店起家，如今仍旧是香港麻将馆的龙头，发家致富后又以投资物业为主，成为油尖旺的大地主。石恒聪如今在家族中负责的就是收租业务，加上长得高大也帅气，异性缘极为旺盛，一度被称为城中笋盘。
蔡卓妍曾经有过一段失败的婚姻，不过并没有影响她对婚姻生活的向往。在从前与石恒聪交往的时候，曾经大方表示想要生儿育女，甚至一度去冻卵为日后生育准备，只不过那时候她有这个想法，石恒聪无动于衷，毕竟年轻，又有资本，根本就没安定的打算，所以慢慢地蔡卓妍也就不再提及结婚一事。
两人交往期间，感情似乎发展稳定，蔡卓妍还一度被曝搬进了男方在九龙塘的大宅生活，也因此频频被传出婚讯，当然这些婚讯都一一被蔡卓妍否认了。由于交往多年后两人都不结婚，之后分手的消息就时有传出，比如在2020年就传出两人已经分手的消息，不过当时蔡卓妍予以否认，结果还是分手收场。峰回路转的是，分手两年后，两人又被曝光复合，真真假假，只能等当事人回应。
