“这一生，败逃台湾是实力不济，没有什么后悔的，斯大林，却让我背负了一生的骂名。”蒋介石晚年时，曾对身边的亲信如此感慨。对于蒋介石而言，斯大林不仅是他外交生涯中的一个重要人物，更是他人生中永远难以释怀的痛点。蒋介石的这一遗憾，缘起于他与苏联领导人斯大林之间的一段复杂且充满不甘的历史。
1949年10月2日，苏联率先承认了新中国的成立，这一举动给蒋介石和他所领导的国民政府带来了巨大的外交压力。更重要的是，苏联的支持不仅意味着中共在国际上获得了合法地位，也为新中国打开了外交突破口。而这一切，让蒋介石心中充满了不甘。尤其是在他晚年回顾自己的一生时，他最痛心的，并非是战败后的退守台湾，而是他曾深信不疑的斯大林，最终将他逼入了一个无法解脱的困境。
蒋介石与斯大林的关系，实际上可以追溯到1937年。那时，抗日战争爆发不久，蒋介石意识到单靠中国力量难以战胜日军，便开始寻求外部援助，尤其是苏联。蒋介石的心思非常明确：若苏联能够出兵东北，击败日军精锐的关东军，那么中国的抗战局面无疑会得到极大的缓解。
1935年，蒋介石曾派遣特使与苏联就援助问题进行过接触，甚至提出希望苏联出兵。然而，由于当时蒋介石将“安内”作为首要任务，苏联对此并未表现出积极回应。时隔两年，抗战全面爆发，蒋介石再次将希望寄托在斯大林身上。蒋介石指派参谋次长杨杰赴苏，带着请求苏联出兵的任务。然而，斯大林的回应却令蒋介石失望。斯大林明确表示，虽然中国军队在抗战初期难以抵挡日军，但中国依然有能力抵御日军的进攻，苏联目前并不打算出兵。
“我们只会在你们无法抵挡时，才会考虑援助。”这是斯大林当时给杨杰的答复。而且，他指出，若苏联此时出兵，不仅会失去国际舆论的支持，反而可能引发更多不必要的纷争。蒋介石的期望，终究未能得到满足。
1941年，苏德战争爆发，苏联将绝大部分精力投入到欧洲战场，苏日之间的紧张关系迅速缓解，苏联与日本签订了中立条约，进一步加剧了蒋介石对苏联援助的渴望。然而，苏联的立场始终未有太大变化。
到了1945年，随着二战的结束，蒋介石再次试图通过外交渠道，争取苏联的支持。当时，宋子文为首的中国代表团抵达莫斯科，与苏联进行了一场长达一个半月的谈判。蒋介石明确要求苏联尽快出兵东北，且希望苏联不再支持中共。然而，谈判并未如蒋介石所愿进行。斯大林不仅坚持外蒙古独立问题不可商量，还要求中国政府在多个问题上作出重大让步。
为了达成协议，宋子文在与蒋介石的协商后，表示民国政府可以“默认”外蒙古独立，并同意在外蒙问题上作出种种妥协。最终，外蒙古独立问题成为了蒋介石无法回避的历史痛点，蒋介石被迫在国际场合上公开承认了外蒙的独立，这一决定几乎为蒋介石招致了全国人民的强烈反感。
“外蒙古问题，是我一生中最难以释怀的事情。”蒋介石在晚年多次表示，正是斯大林在这一问题上的强硬态度，使得自己背上了一个“历史污点”。在签订了这份苏中友好条约后，苏联在战争结束后迅速撤出了东北，但条约的内容对国民政府极为不利。蒋介石不仅未能获得苏联的全力支持，还在外蒙问题上损失了大量的外交资本。
蒋介石在回顾这一段历史时，往往将其视为一生中最痛心的决策。他不仅为外蒙古的独立付出了沉重代价，更因斯大林的坚持，陷入了一个两难的外交局面。与其说这是蒋介石个人的遗憾，倒不如说是整个国民政府在国际博弈中的一次失败。
最终，正是这种外交上的失误，导致了蒋介石未能维持台湾以外的广泛支持，加剧了他与中国大陆的隔阂。
