1937年7月，日本发动全面侵华战争之后，出动轰炸机群轰炸中国军政首脑特别是蒋介石，一直是日本军部梦寐以求的目标。1938年12月2日，日本参谋总长闲院宫载仁亲王，在有关侵华作战的“大陆指第345号”令中明确提出：日军在航空作战中“攻击敌战略政略中枢时，须集中兵力，投入优良的飞机，特别要捕捉、消灭敌最高统帅和最高政治机关，以挫败敌继续作战的意志”。
抗日战争期间，蒋介石作为战时中国最高统帅，其驻地行迹虽然极为保密，但仍不免为日军间谍所侦悉，因而一再遭到日机轰炸，计有四次。所幸蒋氏次次有惊无险、有险无难，倒成为抗战史上一桩趣谈。
8月13日，淞沪会战开始。为了便于对日作战，南京国民政府于8月20日设立最高统帅部。经过长达3个月的激战，中国军队逐渐不支，11月11日，上海沦于敌手。
淞沪战后，日本海军原拟溯江西上，直捣南京，却因江阴要塞建成，日军难以突破阻塞线而被迫中止计划，日军遂以地面部队分路向南京推进。
起飞轰炸南京前，日军飞行员在一起研究航线及地面目标
为了部署南京防务，蒋介石曾先后3次召集军事核心人物，商讨首都防守大计。第一次会议于11月14日举行，地点在陵园官邸。这是蒋介石的别墅，建于1931年，位于南京东郊紫金山下四方城以东200米处，又名“美龄宫”，是一幢古典宫廷式的建筑物。别墅二楼为蒋介石夫妇卧室，并有一间可容纳20人的会议室，一楼主厅为餐厅及会客室。在这座优美的别墅内，古树参天，浓荫蔽日，既利于防空，又便于警戒，自然是一个十分保密的地方。
这次秘密高级幕僚会议的参加者只有5人，即参谋总长何应钦、副参谋总长白崇禧、军令部长徐永昌、大本营作战组组长刘斐。
会议开始，蒋介石首先说：现在战局演变很快，敌军已向首都攻来，各位对防守南京，有何意见？白崇禧说：是不是请刘组长先谈一谈？蒋同意后，刘斐即提出自己的想法：南京只宜作适当抵抗，之后便应主动撤退，这就是只作象征性防守。白表示支持，何、徐也点头赞成。蒋说：南京是首都，国际观瞻所系，守是应该守一下的。但如何守，值得考虑……
飞往南京的日军飞机
正在谈时，侍从室主任钱大钧突来报告，敌机50架正向南京飞来。话音未落，便闻警报嘶鸣，敌机已临南京上空。钱大钧身兼侍卫长，对最高统帅的安全当然要负责，便急请蒋休会，速入防空洞。蒋初请尚不肯，瞬时一枚500磅炸弹恰落于别墅近旁，官邸房屋的玻璃被震碎。会场险被炸中，蒋介石等才一一进入防空洞。20分钟后敌机始去，警报解除。是为日机一炸蒋介石。
1938年5月11日，日军攻占安庆，武汉会战开始。日本陆军沿长江两岸向西进攻，复以空军掩护海军舰艇溯江而上。
南京沦陷后，战时军政重要机关多迁武汉，因而武汉成为抗战初期中国军事、政治、经济、文化中心，加之武汉本是重要的空军基地与军事工业重镇，以及军需民运的交通枢纽，战略地位就显得异常重要。当时军事决策与指挥机构军事委员会驻节武昌，蒋介石作为最高统帅自然常住此地，因而武汉成了敌机多次袭击的主要城市。
在武汉会战中，中国空军以汉口的机场群为中心，集结主力战机，频繁升空，英勇迎战敌机。1938年“2.18”“4.29”、“5.31”三次空战大捷，击落日机49架，并于5月19、20日跨海远征日本，给日军以有力的回击。侵华日军恼羞成怒，更加疯狂地轰炸武汉。
1938年10月26日，日寇占领汉口
7月12日，68架日机大举袭汉，接着，16日又派来40架，19日又有30架敌机轰炸武昌、汉口。在19日日机飞临武汉上空时，蒋介石、宋美龄躲入湖北省政府后院防空洞中，敌机投弹落于距洞口仅9米之处，蒋的一名卫士当即毙命，宋美龄震昏倒地，蒋却安然无恙。是为日机二炸蒋介石。
1939年底至1940年初，侵华日军企图切断中国重要国际补给线，发动了进攻南宁的作战。日军投入桂南会战的航空兵力有海军第3联合航空队、第2航空战队、第15航空队、高雄航空队，以及陆军航空兵第21独立飞行队等，共有作战飞机251架。中国空军投入会战的主要为第4、5、6三个大队及苏联空军志愿队，共有战机115架。日军占明显优势。日机不断袭击桂林、柳州等地的中国空军基地，寻炸我军事指挥中心。
桂南会战于1940年2月4日结束。为了总结桂南会战的经验教训，并奖惩参战部队指挥官，蒋介石决定于1940年2月22日召开柳州军事会议，会期4天。2月22日凌晨，蒋介石在桂林行营主任白崇禧、军事委员会政治部长陈诚、第四战区司令长官张发奎等的陪同下，从桂林乘火车启程，于上午8时抵达柳州。下车后，立即来到会议地点羊角山的中国唯一培训装甲兵人才的陆军机械化学校。不想，蒋氏尚未坐稳，11点时，突有空袭警报响起，一阵慌乱之后，却未见敌机临空。
用于警戒空中的飞机噪音扩大装置
午餐后，蒋介石即上楼休息。侍从室主任张治中安顿蒋午睡后下楼，也拟休息，刚脱了外衣，忽一转念，恐敌机真的会来，便打算向柳州防空司令部询问。当他刚刚拿起电话耳机时，突然听到远处传来敌机投弹轰炸声。张急忙穿衣喊副官速请蒋下楼。说时迟，那时快，敌机已飞临学校上空，来不及去稍远的完善的防空洞，他只好拥着蒋介石急急钻入附近一个一丈多深的天然石洞。
来袭日机共有20多架，以9机编队一批接一批投弹，石洞之上及其周围落弹数百枚，只炸得洞内尘土翻滚。蒋张并坐洞内，趴在地上的随从人员大多被泥土掩埋。一阵狂轰滥炸之后，日机遁走，侍卫队清点人数，发现被炸伤12人。蒋介石侥幸得免，毫毛未损，稍事休息后，准时于下午4时出席会议，并致开幕“训词”。是为日机三炸蒋介石。
敌机恰在如此机密的军事会议开会之时来袭，而又如此准确地轰炸蒋的住处，决非偶然。据张治中判断：“这一定是因我们的行止被敌谍探听到了，等我们一下火车，敌谍就用无线电打出去。假使敌机不先在柳州城内兜一个圈子，那更危险。”
蒋介石和宋美龄在黄山寓所附近的掩体中躲避轰炸
蒋介石在他1940年2月22日的日记中写道：
“2月22日正午闻警报，初称敌27架，又称30架，逾时未闻机声，乃午睡至2时15分，初醒，闻机声，”“仓促外出，......与张文白（治中）等入洞。敌20多架向洞上投弹，洞内尘土飞扬，不辨面目。3分钟后又来，30余架，弹皆着洞，伤卫士12人。”
1941年7月，日军妄图在发动太平洋战争之前结束侵华战争，决定集中航空兵力发起代号为“102号”的作战行动，通过大举轰炸重庆，对中国作最后一次毁灭性打击。投入“102号”作战的日海军航空队主力为拟用于菲律宾作战的第11航空舰队及海军航空第22战队，飞机180架。陆军航空兵主要是第1、第3飞行团，共有飞机112架，而以长于远程奔袭的第60战队为主力。该队装备有新研制成功的97式Ⅰ型重轰炸机，最高时速475公里，航程可达2800公里，载弹500至1000公斤。第60战队辖有3个中队，共有36架97式。战队长为原任军务局驻意大利代表的小川小二郎大佐，他曾多次率队从山西运城基地出发，空袭兰州、重庆，具有相当丰富的远程战略轰炸作战“经验”。
为了执行轰炸重庆特别是“中国要人住宅区”的作战指令，1944年7月17日，日军“特别情报班”奉令进驻汉口，刺探中国军界最高领导层的动向。日军间谍从即将离任的意大利驻华使节处，侦悉黄山官邸的位置乃至房屋颜色特征，又获知蒋介石将于1941年8月30日在黄山召开军事会议，中国各大战区司令长官、参谋长将出席这一重要会议。这一重要情报很快上报，日军决定派出重轰炸机大队对黄山官邸实施轰炸。
郁郁葱葱的黄山官邸
8月30日，侵华日军陆军航空兵第3飞行团团长远藤三郎少将，满怀“建立奇功”的必胜信心，登上了第60战队中队长别府赫大尉的座机，率领第60战队重轰炸机27架，于上午11点从武昌起飞，浩浩荡荡向西飞去。因浓云蔽空，空中能见度很差，机群不得不在200米云层下飞行。经过江汉平原沙洋镇上空时，天气逐渐晴朗，于下午3时飞抵重庆上空。远藤根据地貌特征与房屋颜色，很快就判明黄山官邸这一轰炸目标，但因地面防空炮火猛烈，飞机不敢低空俯冲，不得不从5500米高空投弹，因而大大减低了炸弹命中率，仅炸中会议场所云岫楼角。
黄山官邸位于重庆的长江南岸海拔600米的黄山之上，是蒋介石、宋美龄的一处别墅。这里浓荫蔽空，幽谷清静，可俯瞰重庆市区。它是蒋介石处理时务要事的决策之地，是战时中国最高统帅的作战本部。这里的“云岫楼”是一幢三层建筑物，是蒋介石办公与寓居之所。附近还有宋美龄居住的“松厅”，孙中山夫人宋庆龄避暑的“云峰楼”孔祥熙的公馆也在附近。
重庆云岫楼
战时陪都重庆县有良好的防空监视网。每逢敌机来袭，一般都能准时发出空袭警报。这次远藤率队袭渝，警报发出后，蒋介石及与会军政要人纷纷进入“云岫楼”西侧防空洞内。虽然高射炮阵地猛烈反击，远藤机队高空投弹仍炸中会场“云岫楼”屋角，炸死卫兵两名，4名卫士受伤，蒋介石第四次幸免于难。
远藤炸中黄山官邸，洋洋得意，窃以为中国军队首脑均已毙命。他顾不得休息，翌日，乘机飞临黄山上空，亲自观察轰炸效果，方才发现并不理想。两天之后，他在汉口从收音机中听到了蒋介石的声音，那是蒋氏在“总理纪念周”大会上发表的讲演，其中特别提到远藤30日的轰炸：“房屋震动起来，知道是轰炸。夜里下雨，不能入睡。从这次轰炸，想到重庆全市同胞受到的种种痛苦，国民的这种苦难不是第一次，已经继续四年了……”
残垣上写着愈炸愈强
远藤颇为失望。这个多次率机轰炸重庆的陆军航空部队指挥官，根据实战经验，终于认识到依靠战略轰炸，不能摧毁中国军民的抗战意志，乃于9月3日写出《关于进攻内地的意见》，提出停止轰炸重庆的建议。他写道：“对于处理中国事变的实际效果，我认为有必要再检讨这种作战。”"以往报道轰炸效果有所夸大，重庆呈一片废墟的判断实属错误。据我亲自观察，不如说重庆已向其周围发展。”“因此，单凭轰炸使其屈服是绝不可能的。”他将这一报告径直交到日本参谋本部作战课长服部卓四郎大佐手里。
9月7日，“中国派军”司令部根据指示，通知侵华日军陆海军航空部队，停止向中国内地大举轰炸的作战行动。当然这并非远藤的一纸建议所能奏效，而是9月6日日本“御前会议”确定要与美、英开战，调集侵华日军航空兵力准备发动太平洋战争，因而无力继续大举轰炸重庆了。日军利用轰炸“消灭”中国“最高统帅”的梦想终于破灭了。
